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有机化学知识点12-(酸-碱反应)

我们已经知道酸和碱可以反应生成各自对应的共轭碱和共轭酸,问题是哪一对酸碱反应有利于生成另一对酸碱?或者表述为酸碱反应平衡向哪一反应方向更为有利?结论是:平衡总是有利于生成较弱的酸和碱。这个结论看上去很熟悉,因为中学时我们就已经知道了强酸(碱)制备弱酸(碱),在这里同样成立。举个例子来说明:

有机化学知识点12-(酸-碱反应)

上述平衡过程,存在两对酸碱:乙炔和氨基负离子、氨和乙炔负离子。酸性:乙炔>氨,故共轭碱碱性:氨基负离子>乙炔负离子。故乙炔+氨基负离子的组合更易作为反应原料而不是产物,因此平衡偏向右,即:

有机化学知识点12-(酸-碱反应)

再来看下例,看看如何书写酸碱平衡向右(即产物一侧)的方程式。

有机化学知识点12-(酸-碱反应)

按照前述知识点分析各自对应酸碱强弱,交叉组合即可(强左弱右),表示如下。

有机化学知识点12-(酸-碱反应)

通过该内容的介绍,可以知道酸碱强弱的大小和比较对有机反应来说非常重要,很多有机反应需要在酸或碱催化下进行,但是不同强度的酸或碱催化效果是不一样的。例如同样是羰基α-H,β-二羰基化合物中亚甲基H只需中等强度碱催化就可以顺利脱H反应,而单纯的酮羰基α-H则往往需要强碱催化。

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