有机化学知识点13-（酸强度的决定因素-2）

本内容介绍四种影响因素的第二个-诱导效应。

（2）诱导效应的影响：H-A中电负性大的原子越多，吸电子诱导效应越大，H–A的酸度随着A中吸电子基团的增加而增加。

上面提到了诱导效应，诱导效应是由于原子电负性差异而引起的成键电子云通过σ键向某一方向偏移，使分子发生极化的效应。比较下例：

按照前述方法，首先画出各自的共轭碱，两个共轭碱均为电负性O上带负电荷，但第二个共轭碱有三个电负性很强的F而产生吸电子诱导效应。就本例而言稳定性CF₃CH₂O^->CH₃CH₂O^-，故酸性CF₃CH₂OH>CH₃CH₂OH。如图示：

还有两点要注意：①诱导效应在超过三个σ键后可忽略不计；②产生诱导效应的原子电负性越大，离负电荷位置越近，该效应影响越大，如酸性α-氯丁酸（pKa 2.84）>β-氯丁酸（pKa 4.06）。

现在可以考虑下ClCH₂COOH与FCH₂COOH的酸性强弱。很明显，参考上述分析的方法前者（pKa 2.86）小于后者（pKa 2.66，括弧中的数据均来自参考文献）。