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有机化学知识点13-(酸强度的决定因素-3)

简介继续介绍有机化合物酸强度的影响因素-3:共振的影响。为了说明该问题,还是直接上例子。CH3CH2OH与CH3COOH的酸性比较。...

继续介绍有机化合物酸强度的影响因素-3:共振的影响。

为了说明该问题,还是直接上例子。如:CH3CH2OHCH3COOH的酸性比较。

有机化学知识点13-(酸强度的决定因素-3)

根据乙醇与乙酸的pka比较可知乙酸的酸性大于乙醇,原因是什么呢?见下图:

有机化学知识点13-(酸强度的决定因素-3)

乙酸根存在共振现象使得其碱性变弱,而乙醇就不存在这种现象,故乙醇的酸性比乙酸弱。

现在可以考虑一下,, (CH3)2C=OCH3CH2CH3的酸性比较。先了解这样一个事实数据:丙酮(pKa=19.2)<丙烷(pKa=50)。其原因是丙酮的共轭碱存在如下共振结构,而丙烷却没有。

有机化学知识点13-(酸强度的决定因素-3)

因此丙酮的酸性比丙烷强。

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