有机化学知识点13-(酸强度的决定因素-3)
- 社会
- 2022-11-27
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简介继续介绍有机化合物酸强度的影响因素-3:共振的影响。为了说明该问题,还是直接上例子。CH3CH2OH与CH3COOH的酸性比较。根据乙醇与乙酸的pka比较可知乙酸的酸性大于乙醇,乙酸根存在共振现象使得其碱性变弱,而乙醇就不存在这种现象,故乙醇的酸性比乙酸弱。(CH3 2C=O与CH3CH2CH3的酸性比较,先了解这样一个事实数据。丙酮(pKa=19.2 <:丙烷(pKa=50 ;...
继续介绍有机化合物酸强度的影响因素-3:共振的影响。
为了说明该问题,还是直接上例子。如:CH3CH2OH与CH3COOH的酸性比较。
根据乙醇与乙酸的pka比较可知乙酸的酸性大于乙醇,原因是什么呢?见下图:
乙酸根存在共振现象使得其碱性变弱,而乙醇就不存在这种现象,故乙醇的酸性比乙酸弱。
现在可以考虑一下,, (CH3)2C=O与CH3CH2CH3的酸性比较。先了解这样一个事实数据:丙酮(pKa=19.2)<丙烷(pKa=50)。其原因是丙酮的共轭碱存在如下共振结构,而丙烷却没有。
因此丙酮的酸性比丙烷强。
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