有机化学知识点13-（酸强度的决定因素-1）

很熟悉的一个内容，盐酸酸性很强，乙醇酸性与其比起来就弱很多，如何解决不同化合物的酸性不同？判断的依据是：共轭碱A:^- 越稳定则其对应的起始酸H–A的酸性就越强。

在考虑分析酸强度时应注意以下四个因素：共轭碱中心元素的影响、诱导效应、共振效应、杂化效应。在具体讨论前先做一个说明，一个化合物中可能会有不同离去能力的H，显然最容易离去的H酸性最强（例如H₂SO中两个H的酸性是不一样的），尽管有四个因素决定了化合物中特定氢原子的总酸度，但中心元素的影响是决定H–A酸度的唯一最重要的因素。

不管分析哪个因素对酸强度的影响，在分析时一般会遵从如下步骤：

①写出酸的共轭碱；②判断哪种共轭碱更稳定；③越稳定的共轭碱酸性越强。

下面分别介绍四种影响因素的讨论。

（1）共轭碱中心元素的影响：主要看元素在周期表中的位置。

例如H₂O与CH₄的酸性比较，事实是水比甲烷的酸性强很多。结合分析步骤①~③可以做如下分析：

通过这个例子可以得到这样的结论：同周期元素中，H–A的酸度随着A的电负性的增加而增加。再如：

通过上例可以得到这样的结论：体积较大的原子或离子更易稳定其所带的正电荷或负电荷；同一主族元素，从上至下半径增大且对应的酸H-A越来越强。

一个化合物中含H的元素可能不止一个，此时要确定哪种氢的酸性最强，首先要确定每种氢与哪种元素结合，然后根据前述的周期性趋势确定其相应的酸性。比如下例：