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有机化学知识点10-(布朗斯台德酸碱理论)

从本知识点开始介绍两个重要的酸碱理论:布朗斯台德酸碱理论和路易斯酸碱理论。有机化学中有很重要的一个章节-羧酸,很多有机反应也都有酸或碱参与反应(作为底物、溶剂、反应试剂等),在学习相关内容前熟悉有关的酸碱理论是基础性的学习内容。本知识点首先介绍布朗斯台德酸碱理论。

什么是布朗斯台德酸碱理论?其核心的思想是一个离子-H+。在中学学化学时,我们已经知道了,含H的物质中能够放出或电离出H+离子的化合物称为酸,能够接受H+离子的化合物称为碱。实际上,这个描述就是该理论的核心要素。通常用H-A来表示该酸,相对的,具有孤对电子或π键的化合物或离子容易接受氢质子,故用B:表示该碱。

例如:NH2-具有孤对电子能够与H+结合得到NH3,因此其为碱,NH3N原子具有孤对电子还可以与H+结合得到NH4+,故NH3也为碱。乙醇中O有孤对电子也能与H+结合得到质子化的乙醇(称为𨦡盐或氧鎓离子),其也为碱。

HCl、乙酸等都可以在水溶液中电离出H+,因此它们为酸,乙醇在碱性条件下也可以放出H+得到EtO-负离子,因此其在一定的化学环境中也为酸。

上述例子中,乙醇既可以是酸又可以是碱,这主要取决于其所处的化学环境,到底主要是作为酸还是碱起作用。

正如中学期间学过的知识,酸和碱可以起反应,此处也不例外。

有机化学知识点10-(布朗斯台德酸碱理论)

上述反应中,H-A失去H+后变为A-称其为H-A的共轭碱;同理,H-B+B:的共轭酸。

酸碱反应的实际学习过程中,关于该理论的酸或碱一般会碰到以下几种情况:

①基础化学中常见的一些强酸或强碱在有机化学中也是成立的,比如盐酸或硫酸还是较强的布朗斯台德酸,氢氧根还是较强的布朗斯台德碱;

②若起始原料中有一种物质含有H且在反应过程中能给出H+那它就是酸,若起始原料中有一种物质含有孤对电子或π键那它很有可能作为碱;

③带正电荷的原料往往是酸,带负电荷的往往是碱。

如下例:

有机化学知识点10-(布朗斯台德酸碱理论)

CH3-只能作为碱,丙酮中α-H有一定的活性可以失去H+其相当于酸。

这里自然会想到一个有趣的问题,比如像H2O既可以作为酸放出H+,得到OH-,又可以作为碱得到H+得到H3O+,在一定条件下它到底是作为酸呢还是碱呢?这就需要考虑酸碱性强弱的问题了。

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