还原反应-酮双分子还原为频哪醇

在Na、Al、Mg或Zn-Hg齐等作用下，非质子溶剂（如苯、二甲苯等）中酮发生双分子还原偶联，产物经水解后生成频哪醇。如下例：

若将频哪醇在酸性条件进行重排则可以得到一分子酮类化合物，如下例：

酯分子中也含有羰基，其进行双分子还原反应,得到α-羟基酮(酮醇),此反应称为酮醇缩合。

应注意的是该类还原反应中，还原剂活泼金属不能还原孤立的碳碳双键,如烯烃是不能被还原的，但可以还原α ,B-不饱和醛﹑酮中的共轭碳碳双键。若还原试剂过量,共轭体系中的碳碳双键被还原后,羰基能继续被还原。

上述反应是双分子还原，该还原剂也可以进行单分子还原但溶剂由非质子溶剂换成质子溶剂:活泼金属在质子溶剂(如酸、碱、水、醇等)中可以将醛、酮还原为相应的醇。如下例：

特殊地，如克莱门森还原，Zn-Hg齐在盐酸存在下将酮还原为亚甲基化合物。这是有机化学中很基础的还原反应，此处就不举例说明了。